Em 30 de janeiro de 2007, o Milan realizou a contratação de Ronaldo Fenômeno, vencendo a concorrência forte do futebol árabe. Porém, o regulamento da época o impediu de jogar na Liga dos Campeões 2006-07 (na qual o time italiano se sagrou campeão), já que não podia defender duas equipes no mesmo ano.
Após uma extensa negociação entre o Real Madrid e o clube rossonero, os detalhes da transferência foram acertados. Ronaldo assinou contrato até junho de 2008 e utilizou a camisa 99. O Milan pagou €7,5 milhões e ainda emprestou o atacante brasileiro Ricardo Oliveira ao Real Madrid até o final daquela temporada.
O Real Madrid não contava mais com Ronaldo desde a chegada de Fabio Capello como treinador, pois o jogador teve problemas físicos e foi criticado pelo técnico. A decisão de deixar o clube foi tomada após o treinador afirmar que Ronaldo não fazia parte dos seus planos.
Ronaldo foi contratado pelo Real Madrid por €45 milhões, logo após ajudar o Brasil a conquistar a Copa de 2002, sendo o artilheiro do torneio com oito gols. Pelo clube merengue, marcou 82 gols em 127 partidas pelo Campeonato Espanhol.
Ronaldo Fenômeno recebeu oferta de 20 milhões de euros pra jogar na Arábia
Você sabia que Ronaldo Fenômeno quase foi jogar na Arábia? Em janeiro de 2007, antes de assinar com o Milan, o craque brasileiro recebeu uma oferta de 20 milhões de euros (R$ 71 milhões na época) do Al Ittihad, da Arábia Saudita.
Mansour Al-Blouwi, diretor-esportivo do Al-Ittihad, chegou a entrar em contato com os representantes do jogador, que na época atuava pelo Real Madrid. Apesar dos valores não terem sido revelados na época, tudo indica que Ronaldo receberia um salário astronômico no Oriente Médio.
Ronaldo já estava de saída do time merengue por conta de um atrito com o treinador Fabio Capello, que afirmou que o brasileiro não estava se empenhando nos treinos e que seu comportamento pouco profissional (com noitadas) influenciava negativamente jovens do elenco, como Robinho e Marcelo.
No entanto, por força maior do atacante, o negócio acabou não sendo concretizado. Ronaldo oprtou por assinar com o Milan, que havia ganhado a Liga dos Campeões 2006-07.