Consolidado na primeira divisão nacional nos dias de hoje, o Fluminense já viveu dias muito piores em sua história, chegando a disputar a Série C em 1999 e saindo como campeão.
Ao total, 36 equipes disputaram a competição. A primeira fase era composta por seis grupos com seis equipes em cada. Os 16 melhores se classificavam para o mata-mata, disputado em ida e volta. Na última fase, os quatro melhores disputavam um quadrangular em turno e returno e os dois melhores garantiam o acesso a Série B de 2000, que não aconteceu.
No dia 23 de dezembro daquele ano, o Fluminense entrou em campo no Estádio dos Aflitos, em Recife, contra o Náutico e já com o acesso garantido, precisava da vitória para conquistar o título.
Com dois gols do meia Róger Flores, que hoje trabalha como comentarista do grupo Globo, o Flu venceu o Timbu por 2 a 1 e ergueu a taça da terceira divisão nacional pela primeira e única vez em sua história.
Vale lembrar que devido a um imbróglio envolvendo o Botafogo, Gama, o São Paulo e o meia Sandro Hiroshi levou a CBF a perder a organização do Brasileirão de 2000. Então criou-se a Copa João Havelange, competição que o Tricolor das Laranjeiras foi convidado a participar. A campanha foi o suficiente para mantê-lo na primeira divisão de 2001, que voltou aos seus moldes tradicionais.
Apesar de ser um título, muitos jornalistas não veem isso como algo a se celebrar, devido ao nível de expressão do Fluminense em território nacional.
“Série C é mais uma redenção do que um título para ser comemorado. Tanto é que o Fluminense tinha o Brasileiro de 70 e 84 e pintou nas Laranjeiras “tricampeão brasileiro”, o que virou uma piada pronta para os rivais. A própria torcida fez um memorando para a presidência, que tirou”, comentou o jornalista Sidney Garambone.