O Cruzeiro teve sua polêmica envolvendo suas finanças transmitidas até mesmo em uma denúncia apresentada pelo programa ‘Fantástico’ da Rede Globo. Isso desencadeou uma série de eventos desafortunados nos bastidores da equipe celeste, ocorrendo ainda no primeiro semestre de 2019, ano em que o Cruzeiro foi rebaixado para a Série B do Brasileirão.
Na ocasião, o programa ‘Fantástico’ veiculou uma extensa reportagem que revelou atividades ilícitas na gestão de Itair Machado. Como resultado, pouco depois, Estevão Willian, um jovem meio-campista e grande promessa do futebol brasileiro, deixou o Cruzeiro e concretizou sua transferência para o Palmeiras. Importante ressaltar que, neste mesmo ano, o jogador assinou seu primeiro contrato profissional com o clube paulista.
Estevão ingressou no Cruzeiro em 2017 e rapidamente destacou-se nas categorias de base do clube. Surpreendentemente, aos 10 anos, em 2018, assinou um contrato esportivo com a Nike, superando o recorde anteriormente detido por Neymar.
Contudo, o jovem viu seu nome envolvido em controvérsias relacionadas a contratos intermediados por Itair Machado, então representante do Cruzeiro, com empresários. Em síntese, a situação indicava que o clube estaria cedendo uma parcela dos direitos econômicos do jovem jogador para quitar dívidas da instituição.
Foi estabelecido um acordo entre o Cruzeiro e o empresário Cristiano Richard para o empréstimo de R$2 milhões. Logo em seguida, a equipe de Minas Gerais propôs o uso de porcentagens de jogadores da base como meio de quitar a dívida.
Na ocasião, é importante notar que o Cruzeiro não possuía quaisquer percentuais do jogador, pois o jovem ainda não havia formalizado seu primeiro contrato profissional com o clube.