O São Paulo vive temporada importante em 2023, especialmente por chegar como o atual campeão da Copa do Brasil e da Supercopa. Como consequência ao título conquistado no ano anterior, retorna à participação pela Copa libertadores da América, de olho no mercado da bola, projetando possibilidades. Sobre contratações, ainda em 2016, realizava certo mistério.
Naquela oportunidade, o São Paulo negociava a contratação de Milton Caraglio, que chegaria como um pedido do técnico Edgardo Bauza. O clube contava com um grande problema no ataque, especialmente após as saídas de Calleri e Alan Kardec. Assim, uma negociação com Gilberto não descartava o trabalho feito nos bastidores em busca de um novo nome.
Mesmo chegando como uma importante peça, a diretoria entendia que o atleta que estrearia no clássico contra o Corinthians, não seria o substituto de Calleri, que caminhava ao West Ham, da Inglaterra. Fontes ligadas ao atacante argentino se mostravam positivas sobre o acordo, e garantiam que o acordo logo seria concretizado. O atacante, também se mostrava interessado.
São Paulo estudava possibilidades na Fifa
O São Paulo, entendendo a importância da negociação, não comentava sobre o assunto. Para dar continuidade ao acordo, o time paulista precisaria pagar um valor pela cláusula de saída ao Club Tijuana, do México. Assim, as expectativas se desdobravam nos bastidores, considerando se a negociação aconteceria por empréstimo ou em definitivo.
Naquele momento, Caraglio tinha 27 anos, balançou as redes oito vezes em 16 jogos pelo Dorados, do México, na temporada 2015/2016. Depois, o atacante canhoto fez uma partida pelo Club Tijuana, na primeira partida da temporada 2016/2017. Uma transferência não infringiria o regulamento de registros da Fifa, que proíbe jogadores de defenderem três equipes.