No ano de 2002, o São Caetano teve uma campanha memorável na Copa Libertadores, alcançando a final do torneio de maneira inédita na história do clube. Com atletas renomados como o goleiro Silvio Luiz, o meia Marcos Senna, o camisa 10 Arílson e o atacante Brandão, a equipe comandada por Jair Picerni chegou à competição após terminar como vice-campeão do Campeonato Brasileiro em 2001.
Na fase de grupos, o São Caetano estava inserido no Grupo 4, junto com Cobreloa, Cerro Porteño e Alianza Lima. A equipe terminou em primeiro lugar, acumulando 12 pontos e realizando a quarta melhor campanha da edição. Nas oitavas de final, enfrentou a Universidad Católica, do Chile, e conseguiu avançar após empates em 1 a 1 no placar agregado, garantindo a vitória nos pênaltis por 4 a 2.
Nas quartas de final, o São Caetano teve como oponente o tradicional Peñarol. Após perder por 1 a 0 no Uruguai, o time venceu em casa por 2 a 1, conquistando uma virada emocionante e levando a decisão para os pênaltis novamente. Com uma vitória por 3 a 1 nas cobranças, os brasileiros avançaram para a semifinal.
Na semifinal, o São Caetano encarou o América, do México. Com uma vitória por 2 a 0 em casa e um empate por 1 a 1 no estádio Azteca, garantiu sua vaga na final da Libertadores contra o Olímpia, do Paraguai, que eliminou o Grêmio nas semis.
No jogo de ida, fora de casa, o time paulista venceu por 1 a 0, com um gol de Aílton, ficando muito próximo de conquistar um resultado histórico. No entanto, no jogo de volta, realizado no Estádio do Pacaembu, o São Caetano abriu o placar com Aílton, mas o Olímpia reverteu o placar e forçou a disputa por pênaltis. Nas cobranças, Marlon e Serginho erraram e o título acabou ficando com o clube paraguaio.